وینیپگ محل تلاقی دو رودخانه قرار گرفته و این تلاقی باعث شد این شهر در چهارراه مسیرهای قایقرانی اقوام اولیه پیش از ورود اروپاییان قرار داشته باشد. شواهد باستانشناسی نشان میدهد در دوران پیشا تاریخی از این منطقه برای کمپ، برداشت، شکار، ساخت ابزار، ماهیگیری و تجارت استفاده میشده است. برآورد میشود از ۱۱ هزار و ۵۰۰ سال پیش مردمانی در این ناحیه سکونت داشتهاند.
سالهای پیش از ورود اروپاییان، این منطقه مرکز تجاری مردم بومی بود. تاجران فرانسوی اولین قلعه را در سال ۱۷۳۸ در این منطقه ساختند. در سال ۱۸۰۵ اروپاییان متوجه شدند که مردم بومی در کنار رود رد کشاورزی میکنند و به اهمیت رود و مسیر مناسب حملونقل آن پیبردند.
همچنین تاجران خز از نقشه یکی از قبیلههای بومی به نام اجیبوه برای پیدا کردن راهشان استفاده کردند. تاجران خز فرانسوی که مدت زیادی در این منطقه فعالیت میکردند، در نهایت با زنان بومی ازدواج کردند و صاحب فرزندانی دورگه شدند.
شهر وینیپگ کانادا بعد از کشیده شدن راهآهن کانادا در سال ۱۸۸۱ رشد عجیبی را تجربه کرد. راهآهن، شمال و جنوب شهر و ساکنانشان یعنی مهاجران اروپای شرقی در شمال و مهاجران آنگلوساکسون در جنوب را از هم جدا کرد.
تا سال ۱۹۱۱ وینیپگ سومین شهر بزرگ کانادا بود. در سال ۱۹۱۴ و با گشوده شدن کانال پاناما شهر دچار مشکلات مالی شد و نیاز به راهآهن وینیپگ کمتر شد. در سال ۱۹۱۹ و پس از جنگ جهانی اول اعتصاب گستردهای در شهر اتفاق افتاد که یک ماه ادامه داشت و منجر به تغییراتی در قانون کار شد. این شهر در دههی ۸۰ میلادی از نظر اقتصادی اوضاع نابهسامانی را تجربه کرد که منجر به تعطیلی کسب و کارهای مهمی شد اما، با چند قرارداد دولتی اوضاع مجددا بهبود پیدا کرد.